Peroxidul de benzoil: eficiență radicală împotriva acneei tip C. acnes

Peroxidul de benzoil / Benzoyl peroxide (BPO) este unul dintre cele mai folosite tratamente topice și puternic eficiente în acnee.^1-3

Acesta este implementat ca o monoterapie, dar și în combinație cu antibiotice și retinoizi ca terapie datorită proprietăților antibacteriene. În mod specific, BPO reduce popularea cu acnee tip Cutibacterium acnes (C. acnes, inițial Propionibacterium acnes) pe piele.

De asemenea, crește rata de îndepărtare a a excesului de celule de piele moartă care pot bloca porii și comedoanele, așadar prevenind izbucnirile viitoare înainte de a începe.⁵ Mai mult, BPO s-a arătat eficient atât pentru leziunile acneice inflamatorii, cât și pentru cele non-inflamatorii.⁴

❤️ Citește despre:

Proprietățile chimice și mecanismele acțiunii cu peroxid benzoil

BPO sau (C6H5CO)2O2 [CAS Number 94-36-0] e un cristalin non-toxic, fără culoare și miros. Consistă în două grupuri de benzoil unite de o legătură de peroxid (vezi Figura 1).

BPO este pregătit prin tratarea hidrogenului peroxid cu benzoyl chloride.⁶ Când legătura de oxigen-oxigen in peroxid este slabă, ea formează radicali liberi datorită fiziunii.

Cum indică această reacție, produsele rezultate sunt radicali reactivi puternici care conțin un singur electron, neîmperecheat.

BPO reacționează în contactul cu pielea, producând acid benzoic și oxigen; niciunul dintre ele nu e toxic pentru piele. C. acnes, totuși, nu răzbate într-un mediu bogat în oxigen și oxigenat. Iar după ce penetrează stratum corneum (stratul superior exterior al epidermei), BPO generează rapid radicali liberi,^1-5 , ceea ce oxidează proteina din membranele celulei bacteriene a C. acnes.

Asta, în schimb, omoară bacteria și, așadar, asigură eficiența antiacnee a substanței. În plus, din moment ce BPO acționează ca o toxină împotriva C. acnes, mai degrabă decât ca un antibiotic, rezistența la BPO nu se dezvoltă din partea acneei.

BPO este aproape insolubil în apă, dar se dizolvă ușor în cloroform, eter și alți solvenți organici. Pudra cristalină BPO este percepută ca fiind nisipoasă, destul de tare și necesită câteva ore de măcinare în apă pentru a prepara o pastă apoasă (> 25% apă) înainte de a fi utilizată în produsele topice.

Procesul măcinării trebuie menținut la o temperatură joasă care să mențină stabilitatea BPO-ului, care începe să se descompună la temperaturi mai înalte decât 40°C.7

Stabilitatea chimică a peroxidului de benzoil (BPO)

Degradarea BPO – peroxidul de benzoil în soluție este reprezentat de mecanismul de radicali liberi. În pasul de inițiere, BPO se degradează termic pentru a forma radicali derivați din benzoat. Acești radicali propagă apoi reacția prin reacția cu BPO sau un solvent spre a forma alți radicali derivați din benzoat sau solvent.

Reacția se sfârșește când doi radicali sunt cuplați împreună.

Stabilitatea BPO în formulări depinde, pe de o parte, de solvenții utilizați. Cum radicalul solvent propagă reacția în lanț, reacționând cu BPO, descompunerea BPO va fi suprimată⁸ însă numai dacă radicalul solvent este mai puțin reactiv decât radicalul benzoat.

S-a demonstrat că BPO este mult mai stabil chimic în solvenți aromatici precum etil benzoat și C12–15 alkyl benzoat decât în cei non-aromatici, precum alcool USP, ciclohexan, acid acetic, etil acetat, dimetil isosorbid și isopropanol. Poate fi solubilizat, de asemenea, în esteri de acid benzoic pentru a asigura o compoziție potrivită pentru pentru a prepara produse topice.

C12-C15 alkyl benzoate este cel mai des și comun utilizat ester insolubil în apă, non-iritant, non-sensibilizant și non-comedogenic. Cristalinul BPO este transformat în BPO moale, amorf prin simpla mixare cu ester acid benzoic la temperatura camerei.

Amestecarea extinsă sau căldura nu sunt necesare. De asemenea, datorită stabilității îmbunătățite și naturii non-iritante a esterului, această combinație acționează ca un vehicul potrivit pentru utilizare în loțiuni cosmetice, geluri și creme, chiar și în prepararea de medicamente.

Totuși, în mod notabil, studiile au arătat că etil benzoatul poate fi un mai bun stabilizator al BPO ca soluție în alcool USP decât în C12–15 alkyl benzoat.⁹

Crearea de formule cu BPO – peroxid de benzoil

BPO e formulat într-o gamă de produse antiacnee precum cremele, loțiunile, gelurile de curățare faciale, gelurile de corp și geluri-tratament pentru pete și afecțiuni locale ale pielii, de concentrație mare.

Concentrația BPO în aceste produse variază de la 2.5% la 10%. De exemplu, U.S. Food and Drug Administration (FDA) a stabilit o monografie pentru loțiunile și gelurile cu BPO din cauza instabilității inerente a BPO în forma produsului; monografie asigură, pentru produsele comercializate, concentrații ce variază de la 90% la 125% pentru formule de produse tip gel și 110% pentru produse sub formă de loțiune. ¹⁰

Iată mai jos un unguent gel tratament local antiacnee Acnecide, cu 5% peroxid de benzoil, foarte comun în Marea Britanie:

Produse antiacnee cu peroxid de benzoil, pe care le-am utilizat

Până acum, cel mai puternic tratament antiacnee cu peroxid de benzoil pe care l-am utilizat este Brevoxyl – era un unguent pe care îl găseai în farmacii, dar, în ultimii ani am înțeles că nu se mai fabrică.

Apoi, ultima oară, medicul dermatolog mi-a prescris Duac gel, tot un un unguent tratament antiacnee, foarte eficient. Mi-am dat sema de ce: are BPO – peroxid de benzoil.

Ambele se cumpără din farmacie, pe bază de prescripție medicală.

Apoi, am mai descoperit că, la un moment dat, acum câțiva ani, în rutina mea de îngrijire a tenului, foloseam gama La Roche-Posay Effaclar cu ceva peroxid de benzoil în lista de ingrediente. Mai ales tratamentul La Roche-Posay Effaclar Duo este foarte eficient și știu că avea în el peroxid de benzoil. Acum nu știu ce versiune mai e disponibilă pe piață pentru astfel de produse din gama Effaclar a La Roche-Posay.

Referințe și studii citate asupra eficienței peroxidului de benzoil

Kosmadaki, M. and Katsambas, A. (2017). Topical treatments for acne. Clin Dermatol 35 173-178.
Decker, A. and Graber, E.M. (2012, May). Over-the-counter acne treatments: A review. J Clin Aesthet Dermatol 5(5) 32-40.
Mueller, R.S. (2008). Chapter 24: Topical dermatological therapy. Small Animal Clin Pharmacol (Second Ed.) 546-556.
Tucker, R. and Walton, S. (2007). The role of BPO in the management of Acne vulgaris. Pharm J 279.
Ives, T.J. (1992). BPO. American Pharm NS32 637.
Appell, H.A. (1968, Aug 13). Method of making diacyl peroxides. U.S. Pat 3,397,245.
Mohan, V. and Ramirez, J.E. (1996). BPO Compositions. EP 0 737 474 A2.
Chellquist, E.M. and Gorman, W.G. (1992). BPO solubility and stability in hydric solvents. Pharm Res 9 10 1341-1346.
Majekodunmi, B.D., Lau-Cam, C.A. and Nash, R.A. (2007) Stability of benzoyl peroxide in aromatic ester-containing topical formulations. Pharm Dev Tech 12(6) 609-620.
USP/NF Monograph. USP43-NF38–526-527.